A június 26-án zárult 2007-2008-as ítélkezési szezonban például rajta múlt, hogy a guantanamói támaszponton fogva tartottak jogot kaptak szövetségi bíróság előtt megtámadni bebörtönzésüket. Míg a liberális tábor ezt győzelemként ünnepelte, vereségként tartja számon, hogy az egyének fegyverviselési jogát - az alkotmány második kiegészítésére hivatkozva - szintén Kennedy szavazatával garantálta a legfelsőbb bíróság. Kennedy döntött abban is, hogy gyerekek megerőszakolásáért nem szabható ki halálbüntetés - ami a konzervatívokat háborította fel.

Az ír származású jogász - aki csak névrokona az amerikai politika Kennedy-dinasztiájának - 1936-ban született Kalifornia fővárosában, Sacramentóban, ahol apja lobbista és ügyvéd volt. Első diplomáját 1958-ban a Stanfordon szerezte politológiából, majd három évvel később a Harvardon gyarapodott jogi végzettséggel. San Franciscóban egy ügyvédi irodában kezdett - felesége tanítónő, Mary Jeanne Davis, akitől két fia és egy lánya született -, majd apja halála után átvette annak praxisát. Mindig is bíró akart lenni, és 1975-ben Gerald Ford elnök nevezte ki a San Franciscó-i székhelyű fellebbviteli bíróságba.

Az USA-ban az alkotmánybíróság szerepét is betöltő legfelsőbb bíróságnak 1988-ban lett a tagja, miután Ronald Reagan egyik előző jelöltjét a szenátus leszavazta, a másikról pedig kiderült, hogy fiatalon kipróbálta a marihuánát. Eddigi működését elemezve kiszámíthatatlannak tartják, mikor áll a konzervatív, mikor pedig a liberális jogértelmezés mellé. Római katolikusként ellenzi az abortuszt és a homoszexualitást, ám 1992-ben a művi terhességmegszakítás törvényességének fenntartása mellett szavazott, 2003-ban pedig ő írta annak a döntésnek az indoklását, amely hatályon kívül helyezte az egyneműek szexuális kapcsolatát büntető texasi törvényt. Az évi 208 ezer dollárt kereső főbíró a konzervatívokat azzal is felingerelte, hogy több indoklásában a nemzetközi joggyakorlatra hivatkozott.