A 45 éves szakember – aki a június 9-én kezdődő viadalon még Eriksson segítője lesz – a 90-es évek elején az Oxford Unitednél kezdte edzői pályafutását, majd a Derby County következett, amellyel 1996-ban feljutott a Premier League-be. Ezt követően Sir Alex Ferguson segédedzője volt a Manchester Unitednél, 2001 júniusában pedig elfogadta a Middlesbrough ajánlatát.
McClaren valószínűleg többek között csapata UEFA Kupában nyújtott teljesítményével nyerte el az FA illetékeseinek bizalmát, hiszen a Middlesbrough a negyed- és az elődöntőben háromgólos hátrányból fordított az utolsó pillanatokban.