A karizmatikus és hatalomvágyó Ciprasz plebejus viselkedése sokakat a görög politikát évtizedeken át meghatározó Pánhellén Szocialista Párt (Paszok) alapítójára, a néhai Andreasz Papandreura emlékezteti. Az emiatt új Papandreuként is emlegetett Ciprasz – ahogy a mára teljesen lejáratódott szocialisták egykori elnök-kormányfője – a néppel azonosítja magát, állandóan a görögök nevében beszél, és azt hangoztatja, hogy cselekedeteit egyetlen szándék, a lakosság életének jobbá tétele vezérli. Az EU–IMF-mentőcsomag fejében vállalt megszorításokat következetesen elutasítja, és állítja, politikájával e nélkül is képes Athén megőrizni az eurót, s nem kerülne ki az euróövezetből. Visszautasítja az EU, az IMF és az Európai Központi Bank alkotta trojka diktátumát, mondván, olyannyira beleszólnak a görög belügyekbe, hogy ezzel lényegében felszámolják a demokráciát. Növelné az általa adócsalónak tartott gazdagok terheit, és ezzel forrást teremtene az állami szférában a bérek és a nyugdíjak emelésére.
A papír nélkül beszélő, kiváló szónok Ciprasz már tizenéves korában radikális baloldali nézeteket vallott, és hamar elkötelezte magát a politika iránt. Az alig néhány nappal a katonai junta bukása után, 1974. július 28-án Athénban született, már fiatalon az intelligenciájával kitűnt Ciprasz az 1980-as évek végén az oktatási reformok elleni lázadás élére állt az iskolájában, ahol a diákok a vezetésével napokra megszállták az épületet. Már akkor megcsillant a szervezőkészsége, ahogy képes volt összefogni társait, akik nem igazán tudták, mit is akarnak. Határozottan, ám türelemmel és nyugalommal képviselte az álláspontjukat, még az akkori oktatási miniszterrel is szót értett. A reform minden elemét tökéletesen ismerő, a televízió nyilvánossága előtt is kiválóan érvelő ifjú Ciprasznak is része volt abban, hogy a kérdésben végül kompromisszumos megoldás született.
Az idő tájt szeretett bele gimnáziumi osztálytársába, a szintén baloldali elkötelezettségű Perisztera Batzikába, akivel együtt csatlakozott a fiatal görög kommunisták szervezetéhez is. Életük egybeforrt: együtt élnek, bár nem házasodtak össze, és két fiuk született. Az alig egyéves kisebbik Che Guevara emlékére az Ernesto nevet kapta. Ciprasz és Batzika is műszaki érdeklődésű volt, bár nem ugyanarra az egyetemre jártak: Ciprasz Athénban, Batzika pedig Patraszban szerzett mérnöki diplomát, barátaik szerint jól kiegészítik egymást. A magát egyszerű, hétköznapi embernek beállító, nyakkendőt soha, legfeljebb kigombolt inget zakóval viselő, motorral közlekedő Cipraszhoz hasonlóan az élettársa sem könnyű teremtés. Egyetemistaként keményen odamondott a professzorainak, a külsőségekre nem sokat ad, öltözködésre, fodrászra alig költ. A médiát kedvelő és előszeretettel használó Ciprasszal ellentétben ő távol tartja magát a kameráktól, a magánéletüket pedig egyikük sem veri nagydobra.
Az Athénban, a Panathinaikosz futballklub stadionjának közelében felnőtt, máig ennek a csapatnak drukkoló Ciprasz csak rövid ideig dolgozott a szakmájában. Miközben posztgraduális tanulmányokat folytatott, egy építőipari cégnél alkalmazták, ám hamar teljes erőbedobással a politika felé vette az irányt. Hiába léptek ki a kommunisták a Baloldali Mozgalmak és Ökológia (Szinaszpiszmosz) elnevezésű pártból, Ciprasz maradt, és hamar az ifjúsági csoport vezetője lett. Országos figyelmet 2006-ban kapott, a helyhatósági választásokon bekerült az athéni közgyűlésbe a két évvel korábban a radikális baloldali pártokból létrejött Sziriza – amelyhez a Szinaszpiszmosz is csatlakozott – színeiben. Gyorsan emelkedett a ranglétrán, 2009-ben, immár parlamenti képviselőként a Sziriza elnöke lett. Vezetésével a párt a tavaly májusi, majd a júniusi megismételt választáson a második legnagyobb erőként jutott be a parlamentbe.
