Furcsa kettősség jellemezte Habsburg Ottó viszonyát a hatalomhoz. Hogy beengedjék Ausztriába, 1961-ben írásban lemondott az osztrák trónigényéről, Magyarországgal kapcsolatban azonban sosem tett ilyen gesztust. Amikor pedig IV. Károly örököseként megkérdezték, mit gondol a királyság intézményéről, akkor – ahogyan Bokor Péternek is egy interjú során – némi szófacsarással úgy fogalmazott: „Sem köztársasági, sem monarchista nem vagyok. Én legitimista vagyok, ami valami egészen más! Legitimista az, aki elismeri azt a rendszert, amelyet a nemzet összessége legitimnek, törvényesnek tekint. (…) Az államforma kérdése – az egy relatív kérdés. Nem döntő kérdés. (…) Az állam tartalma az, ami számít. Szóval: az emberi szabadságok védelme, az emberi jogok védelme!”
Ami Magyarországot illeti, Habsburg Ottó mindvégig kitartott amellett, hogy a jövendő köztársasági elnököt a népnek kell megválasztania, nem a parlamentnek. Erre a funkcióra aztán, hogy, hogy nem, őt találta alkalmasnak az újjáalakult kisgazdapárt, amelynek tagjai e kérdésben 1989 szeptemberében aláírásgyűjtést is szerveztek. Lányi Zsolt, a párt budapesti szervezetének akkori ügyvezető alelnöke a 168 Órának elmondta: szerintük olyasvalakire van szükség e poszton, „aki tisztán lát, aki Európában, európai méretekben gondolkozik, de nem feledkezik el a magyar érzéseiről és a bencés nevelésről sem”.
Az aláírásgyűjtésbe az érintett megkérdezése nélkül kezdtek bele; Habsburg Ottó erre újságírói kérdésre úgy reagált, hogy „az embereknek joguk van, hogy ha valakit akarnak [elnöknek], akkor ezt ki is nyilvánítsák anélkül, hogy az illetőt megkérdezzék”. Ő pedig – bár aktuális feladatai az Európai Parlamenthez kötik – semmi esetre sem mondja azt, hogy „soha, vagy azt, hogy mindörökre. E két szónak nincs helye a politikában.” Aztán pár hétre rá mégis nemet mondott, mert, mint kifejtette: az új alkotmány elkészülte előtt elhamarkodottnak tartja az elnökválasztást.
A novemberi négyigenes népszavazás nyomán a kérdés lekerült a napirendről. Amikor azonban Bokor Péter 1990. június 4-én – ekkor Göncz Árpád volt, még ideiglenesen, az elnök – megkérdezte, tényleg az Európai Parlamentben képzeli-e el a jövőjét, Habsburg Ottó sokat sejtetően úgy válaszolt: „Ha volna valahol egy másik feladat, amely még nagyobb prioritást jelentene… De egyelőre ilyet nem látok.” Diplomatikus lebegtetésére augusztus végén a Ludas Matyi a következőképpen reagált: „Lezajlott a szakszervezeti bizalmik választása. Nálatok hány jelölt volt? – Kettő. Serényi Pityu 12 szavazattal győzött. – Ki volt a másik? – Habsburg Ottó is kapott 8 szavazatot. Azt üzente, hogy köszöni, de még vár egy jobb ajánlatra.”
