Jaeger közvetlen közelről fotózhatta Hitlert 1936 és 1945 között; talán ő volt az egyetlen, aki színes képeket készített a náci vezetőről és bizalmasairól nyilvános eseményeken és magánrendezvényeken, magánéleti pillanatokban. Abban az időben csak nagyon kevés fotós csinált színes felvételeket, Jaeger a technika első alkalmazói közé tartozott.
Képei kalandos úton kerültek az amerikai magazinhoz. A Life közlése szerint a második világháború végén hat amerikai katona egy házkutatás során megtalálta azt a bőröndöt, amelyben a színes negatívok voltak. A fotós tudta, hogy letartóztatnák vagy talán meg is ölnék, ha megtudnák, hogy közvetlen kapcsolata volt a náci vezetővel, és képeket csinált róla. Ezért az ugyancsak a bőröndben tartott üveg konyakot felbontva elterelte a katonák figyelmét, akik el is feledkeztek a bőröndben levő többi holmiról.
Jaeger a veszélytől megmenekülve 12 nagy üvegedénybe rejtette 2000 darabos képgyűjteményét, amelyet elásott. A negatívokat később az évek során időről időre újracsomagolta, de csak 1965-ben ásta elő végleg, és egy banktrezorban helyezte el őket. A meglepően jó minőségben megmaradt felvételeket végül eladta a Life-nak.
A magazin által közölt képek egyikén Hitler az 1939-es berlini nemzetközi autókiállításon látható. Hitler egy másik autóshow-n, három évvel korábban jelentette be, hogy Ferdinand Porsche megtervezi a népautót, vagyis a Volkswagent, a német családok járművét. A náci vezér odavolt a kocsikért, de ő maga nem szeretett vezetni. Sofőrje sokszor 120 kilométeres óránkénti sebességgel száguldozott, de a háború kitörése után Hitler betegesen aggódni kezdett biztonsága miatt, és már csak 60 kilométeres sebességet engedélyezett.
Egy kép Hitler első iskolájának épületét ábrázolja az osztrák Fischlham faluban, az iskola egyetlen teremből állt. "A tanáraink zsarnokok voltak (...) nem éreztek együtt a fiatalsággal, csak az volt a céljuk, hogy megtömjék az agyunkat, és képzett majmokat faragjanak belőlünk, amilyenek ők is voltak" - írta később a "Führer".
Hitler egy 1938-as fotón egy nürnbergi parádén köszönti a róla elnevezett téren felvonuló több tízezer katonát. A világháború már két éve zajlott, amikor Jaeger Hitlert és több birodalmi vezetőt lefényképezett egy 1941-es náci karácsonyi ünnepségen. Fotó készült azokról a különleges ajándékokról is - köztük egy drágakő-berakásos vármakettről -, amelyeket a náci vezető 1939. április 20-án, 50. születésnapjára kapott.
Hitler az 1923-as sörpuccs 15. évfordulójáról emlékezik meg egy képen Münchenben 1938-ban. Ugyancsak az évfordulón készült egy másik kép a fáklyákkal és horogkeresztes zászlókkal feldíszített esti Münchenről.
Egy másik fotón a Reichstag tagjai köszöntik karlendítéssel Hitlert a berlini Kroll Operaházban rendezett ülésen 1939-ben. A náci vezér látható egy fotón ugyanabban az évben a Robert Leyről, a szakszervezetek felszámolása után létrehozott német Munkafront vezéréről elnevezett hajó első útján, amint fiatal nőkkel társalog. Jaeger 1938-ban olyan osztrák tömegeket is lefotózott, amelyek extázisban köszöntötték az Ausztriát és Németországot egyesítő Hitlert.
A fényképész a náci vezér közvetlen környezetét is fotózta; lefényképezte például Hannelore Schroth filmszínésznőt egy német művészek számára rendezett berlini fogadáson. Mint a Life magazin képaláírásában megjegyezte, Hitler többször kinyilvánította, hogy nem szereti a szellemes, intelligens nők társaságát.
