A 48 éves színész Jay Lenónál, élő adásban vehette át a középiskolai tanulmányait végérvényesen lezáró oklevelet. A jelenleg az Anger Management című sorozatban szereplő Sheen elmondása szerint 1983-ban néhány pont híján nem tudott osztálytársaival együtt leérettségizni, de szülei ösztönzése ellenére nem akart még egy évet lehúzni az iskolában, és inkább a színész szakmát választotta.

A TMZ-nek elmondta: „Ez egy olyan dolog volt, ami lógott a levegőben, és mindig is zavart. Egész életemben megvolt az a szokásom, hogy mindent félbehagyok”. A szülei eleinte nyári iskolába akarták küldeni, hogy ott szerezze meg a hiányzó pontjait, de Charlie erről hallani sem akart. „Azt mondtam nekik, hogy hadd menjek el egy pár meghallgatásra, és ha nem jön be a dolog, akkor leérettségizek. De egyből kaptam egy szerepet, a Grizzly 2: A ragadozó című szörnyűségben”.