A 26 éves középpályást több orgánum is szó szerint idézte, miszerint szezon végén Londonba igazol a Real Madrid csapatából. A legfurcsább azonban az, hogy maga a játékos erről mit sem tudott, ő ugyanis senkinek sem nyilatkozott. „Hallottam, hogy több újság idézett, miszerint azt mondtam, hogy szívesen mennék a Chelsea-be – nyilatkozta van der Vaart a The Sunnak. – De én nem mondtam ilyet, senkivel nem beszéltem a jövőmről. Sok minden fog történni itt Madridban a nyáron. Új elnök és új edző jöhet, addig mindenképpen várnék.”
A fővárosi klub jelenlegi elnöke Vicente Boluda, aki Ramón Calderón lemondása után került az elnöki székbe idén januárban, nyárom azonban tényleges elnökválasztás lesz. A tréner, Juande Ramos német kollégája, Bern Schuster helyére jött 2008 decemberében. Az ő távozása azonban kevésbé valószínű, mivel teljesítménye eddig impozáns (leszámítva talán a Liverpool elleni Bajnokok Ligája-zakót) , és a Real Madrid újra szorosan követi az FC Barcelona csapatát a bajnokságban.
Ugyanakkor Fabio Cannavarónak, a madridiak aranylabdás védőjének kontraktusa júniusban jár le, az AC Milan, a Manchester City és a Tottenham Hotspur pedig már be is jelentkezett érte. A focistának még nem ajánlottak új szerződést a spanyol fővárosban, azonban úgy nyilatkozott: nem hiszi, hogy a most lejáró szerződése lenne az utolsó pályafutása során.
