A holland tréner Luiz Felipe Scolari távozása után került a Kékekhez, de már előzetesen leszögezte, hogy nyáron visszatér az orosz válogatott élére, csak szívességből vállalja el a Chelsea irányítását a 2008/2009-es szezon végéig. Bár bajnokot nem faragott a csapatból, FA-kupagyőztest ellenben igen, az eredmény tehát rövid távon is jelentkezett.

Mindenekelőtt fegyelmet kellett teremtenie a játékosok között - árulta el -, ennek érdekében különböző módszereket vezetett be. „Amikor megérkeztem, úgy vettem észre, a játékosok ideje nincsen beosztva, ami a viselkedésüket is meghatározta. Az első pár nap elteltével olyan fegyelmi szabályokat vezettem be, amelyeket mindenkinek be kellett tartani.”

„Például nem lehetett késni. Ha valaki öt perccel lekéste a csapatbuszt, 250 fontot kellett befizetnie. Ha ennél többet, ötszáz fontot, aki pedig nem vett részt valamely csapattal kapcsolatos eseményen, annak ezer fontot kellett fizetnie a klubnak. Tudtam: pár hasonló intézkedés, és minden megoldódik.”

Guus Hiddink ígéretéhez híven távozott is a Chelsea kispadjáról, helyét az AC Milantól érkező Carlo Ancelotti vette át.