A Digg a „webkettő” első igazi fenegyereke mára sokat vesztett népszerűségéből (miközben legnagyobb vetélytársa, a Reddit egyre feljebb tornássza magát). Ennek ellenére a befektetők és IT-cégek számára még mindig vonzó a Digg. Az első tapogatózások már 2008-ban megkezdődtek, akkor a Google tett ajánlatot (amitől aztán végül elálltak), majd nem sokkal később a volt amerikai alelnök, Al Gore médiacége (Current Media) tett 200 millió dolláros ajánlatot.

A Digg azonban még ekkor is tartotta magát, megmaradtak függetlennek.Később a Microsoft is tett ajánlatot (ez is meghiúsult) – a 2004-ben indult Digg azonbna mára már komoly gondokkal küszködik. 2009-ben elbocsájtották dolgozóik 10%-kát, később pedig újabb 37%-kát. A fő gond nem magával az oldallal vagy a szolgáltatással van (a netezők szeretik és a látogatottsági adatok is impozánsak) – üzleti modellt nem sikerült mögétenni igazán, így a Digg bármennyire is jó, üzletileg nem lett igazán nagy siker. A legutóbbi információk szerint most éppen a Washington Post tervezi felvásárolni a hírszolgátlatást.