Alan Alexander (röviden csak A. A.) Milne 1882. január 18-án született Londonban. Állítólag már kétéves korában magától megtanult írni. Először az apja által vezetett kis magániskolába járt, és egy ideig H.G. Wells is tanította. Tanulmányai végén pedig Cambridge híres Trinity College-ában szerzett diplomát matematikából.
Egy évre való pénze volt, amikor Cambridge-ből hazatért. Elhatározta, hogy azt a pénzt feléli és nagy író lesz. A brit humor patinás lapjánál, a Punchnál próbálkozott. Fölfedezték. Segédszerkesztőként alkalmazták. Ott vált ismert újságíróvá. Írók amatőr krikettcsapatában is játszott P.G. Wodehouse-szal és Arthur Conan Doyle-lal együtt.
Már három könyve – és sok cikke, novellája, humoros írása – megjelent, már meg is nősült, amikor kitört a világháború. Alhadnagyként szolgált, ott volt a somme-i csatában. Ő is elkapta a ruhatetű terjesztette lövészároklázat, és betegen tért vissza Angliába. A katonai felderítés alkalmazta propagandistaként. Katonai szolgálata alatt Mr. Pim Passes By címen megírta első színdarabját, amely hatalmas sikert aratott nemcsak Londonban, de még New Yorkban is. Szellemes és divatos drámaíróként futott be. Vidáman megélt az írásaiból. Egy meseregénye is megjelent 1917-ben Once on a Time (magyarul Borbás Mária, N. Kiss Zsuzsa 1983-as fordításában Holnemvolt) címmel.

1920. augusztus 21-én megszületett a Milne házaspár egyetlen gyermeke, Christopher Robin, aki a Winnie-The-Pooh-ban a saját nevén szerepel, Karinthy Frigyes fordításában Róbert Gida lett. A fiú 1921-ben az első születésnapjára kapott egy plüssmackót, egy Teddy beart az előkelő Harrods áruházból. Így tehát Micimackó plüssmackóként már 105 éves.
A Teddy bear akkoriban nagy szám volt. 1903-ban adták el az elsőt. A kitömött állatfigurák csak az első világháború után kezdtek elterjedni Európában. Ezt gyorsította fel a Micimackó. Amikor tehát az első lépéseit próbáló kisfiú megkapta a mackót, az még nem számított hétköznapi ajándéknak. Pár hónappal később, karácsonyra megkapta Fülest, nemsokára az egyik szomszédtól Malackát, ötéves korában Kangát és Zsebibabát, kicsit később a Tigrist.
Plüssmackónak nincs neme. A gazdája dönti el, fiú legyen vagy lány. Christopher Robin döntött: Edwardnak nevezte a mackóját, tehát fiúsította. Azután viszont a londoni állatkertben nagy kedvence lett, Winnie, a kanadai nőstény feketemedve. Akárhányszor elmentek az állatkertbe, Christopher Robin azonnal hozzá futott, szinte csak vele foglalkozott. Így aztán Edwardból Winnie lett, de nemet nem váltott, csak nevet. Lány nevű fiúként élte tovább az életét és vonult be a világirodalomba.