A chicagói agglomerációban látta meg a napvilágot 1993. október 14-én, az édesapja építész (aki annál az irodánál dolgozott, amelyik a New York-i Trump Towert tervezte), míg az édesanyja mentálhigiénés tanácsadó. Az már korán kiderült az egyébként tehetséges kosárlabdázó fiúról, hogy a politika lesz a terepe: gimnazistaként, amellett, hogy részt vett Mark Kirk (aki csak névrokona volt) szenátusi kampányában, a középiskolai végzőseként sikeres mozgalmat indított a sütiáremelés ellen.
A mainstream médiában akkor bukkant fel először, amikor esszét írt a Breitbart Newsnak, amelyben a közgazdaságtan tankönyvét bírálta szerinte túl liberális felfogása miatt. Ez egészen a Fox Newsig repítette, ahova meghívták egy beszélgetésre – az államadósságról. Később már a Benedictine Universityre is meghívták előadni, ahol Bill Montgomery Tea Party-aktivista feldobta neki az ötletet, hogy terjessze a libertárius igét az egyetemeken, ahelyett, hogy oda járna. Ez szöget ütött Kirk fejébe, majd meg is valósította: az egyetemet otthagyta és megalapította 19 évesen azt a nonprofit szervezetet, amelyik a csúcsra juttatta. Bár a szülei nem rajongtak az ötletért, hogy abbahagyja a tanulmányait, továbbra is támogatták, amit jól mutat, hogy a Turning Point USA (TPUSA) nevet a szervezetének az apja adta.
