Az eddigi 45 amerikai elnök közül a közvélemény-kutatások adatai és a történészek felmérései alapján jellemzően a második tízbe sorolt James Monroe skót és walesi felmenőktől 1758-ban abba a virginiai ültetvényes arisztokráciába született, amely az USA első öt elnökéből négyet adott (a kivétel a második, a massachusettsi John Adams volt).
18 évesen csatlakozott a forradalmi hadsereghez, ahol legalább húsz rabszolgával rendelkező birtokosként automatikusan tiszti rang járt neki. George Washington parancsnoksága alatt átkelt a Delaware folyón, és részt vett a trentoni csatában, ahol majdnem halálos sebet kapott. Hősiességéért kapitányi rang lett a jutalma, és 21 évesen már alezredesként szolgált. Az 1780-as leszerelése után Thomas Jefferson tanította jogra, s a mentor-tanítvány viszonyból szoros baráti kapcsolat lett.
Washington 1794-ben franciaországi nagykövetté nevezte ki Monroe-t, aki az ország nagy rajongója volt, s az ott zajló forradalmat az amerikai előzmény természetes örökösének tekintette. Így nem tudott semleges lenni Nagy-Britannia és Franciaország viszonyában, ezért a dühös Washington hazarendelte. Történészi körökben tartja magát az a vélemény, hogy Monroe-nak közvetetten köze van az első amerikai elnök halálához.
