Az 1984-ben versenyzőként túraautó Európa-bajnokságot nyert skót üzletember 1991-ben csatlakozott az F1-hez, mint a Benetton istálló technikai igazgatója, s nagy szerepe volt a későbbi hétszeres világbajnok Michael Schumacher szerződtetésében, valamint a Benetton 1994-es vb-győzelmében. 

Walkinshaw 1995-ben a Ligier istálló 50 százalékos tulajdonosa lett, s bár szerette volna megvásárolni az egész csapatot, végül elállt az üzlettől. Ehelyett az Arrowst vette meg, s 1997-ben leszerződtette az egy évvel korábbi világbajnokot, Damon Hillt, aki a nem túl versenyképes autóval a Magyar Nagydíjon majdnem győzött, de műszaki hiba miatt végül másodikként haladt át a célvonalon. Az 1978-ban alapított Arrows pénzügyi gondok miatt 2002-ben megszűnt, s 382 F1-es futamon egyetlen győzelmet sem aratott. 

Walkinshaw ezután egy ausztrál versenysorozatban, a V8 Supercarsban vállalt szerepet, ahol előbb részesedést vásárolt a Holden csapatban, majd 2009-ben már saját istállójával indult. A tüdőrákban elhunyt sportvezető korábban elnöke volt a Brit Autóversenyzők Klubjának (BRDC), s haláláig tulajdonosa volt az angol Gloucester rögbiegyesületnek.