Sean Penn a Juventud-szigeten kezdte meg látogatását, amelyen számos kubai művész - köztük Alexis Leyva festő - kíséri. A sziget 2008-ban hatalmas károkat szenvedett a térségben tomboló hurrikán miatt, Penn többek közt a helyreállítási munkálatokba pillant be.
   
Az amerikai színész a Vanity Fair felkérésére készít riportot arról, hogy Barack Obama elnök politikája milyen hatással van Kubára. Obama januári hivatalba lépése óta több olyan intézkedést foganatosított, amelyek enyhítették a két ország közötti feszült viszonyt. Az amerikai államfő enyhített az utazási rendelkezéseken és a pénzküldési előírásokon.
   
Sean Penn 2008 októberében hétórás interjút készített Raul Castróval, az ország vezetőjével. Ezúttal szeretné elérni, hogy beszélgethessen Fidel Castróval is.