Míg nővére a világ legjobban fizetett énekeseinek egyike, Anthony Ciccone másfél éve egy híd alatt tengődik. Madonna bátyja a michigani Traverse City hídja alatt él.

"A családom elfordult tőlem, amikor rosszra fordultak a dolgok. Oly sokszor felteszem magamnak a kérdést: hogy van az, hogy a testvérem milliomos, míg én az utcán élek?" - mondta el az 55 éves férfi. Ciccone azután került utcára, hogy mintegy másfél éve elbocsátották a családi borgazdaságtól. Madonna bátyja a Ciccone Vineyard & Vinery-nál dolgozott Suttons Bay-ben. Mivel nincs fix jövedelme, nem engedheti meg magának, hogy lakást béreljen, ezért más fedélnélküliekkel együtt a híd alatt tölti az éjszakákat. 

A Forbes magazin Madonna éves bevételét 58 millió dollárra becsülte. Testvére ezzel szemben betétdíjakkal tartja fenn magát: üvegeket és dobozokat gyűjt, valamint alkalmi munkákat vállal. Az elmúlt télen többször is lábfagyással küszködött, és - mint elmondta - attól tartott, hogy úgy jár, mint egyik társa, akinek mind a tíz lábujját le kellett vágni, vagy egy másik, aki kihűlésben halt meg.