Csaknem negyven évig dolgozott a The New York Times-nak, amely halálhírét megerősítve "a divat elhivatott krónikásaként" és "hihetetlen kulturális antropológuskén" méltatta.

"Emlékezni fogunk az élő, élettel teli New Yorkra, amelyet képei megörökítettek" - mondta Bill de Blasio, New York polgármestere.

Cunningham 19 évesen érkezett a metropoliszba, ahol előbb kalaposként dolgozott, majd ezt követően kezdett divatról írni és vált divatfotóssá.

Jellegzetes kék zakójában, kerékpárral járta New York utcáit, és úgy tartották róla, hogy páratlan szeme van az új divatirányzatok felfedezéséhez. Fáradhatatlanul készítette képeit az utcákon, és a rangos divatrendezvényeken egyaránt.

Bár szoros kapcsolatban állt a legelegánsabb divatházakkal, visszafogott életet élt. 2010-ig a Carnegie Hall fölötti műteremben lakott, amely tele volt a fotóinak negatívjait tároló szekrényekkel, és csupán egy puritán, egyszemélyes ágya volt. A The New York Times szerint szinte minden nap ugyanabban a kis üzletben fogyasztotta el a reggelijét: kávét, kolbászt, tojást és sajtot. A New York-i látványosságok hivatala "élő látványossággá" nyilvánította.

A magazinoktól munkáiért kapott csekkeket rendre összetépte. Mikor megkérdezték, hogy miért teszi, így válaszolt: " a pénz a legolcsóbb dolog. A szabadság és a függetlenség a legdrágább".

"Társaságát a divatvilág leggazdagabb és legbefolyásosabb tagjai keresték, de megmaradt a legkedvesebb, legszerényebb embernek, akit valaha ismertem" - emlékezett rá Arthur Ochs Sulzberger Jr., a The New York Times elnöke.

"Egy legendát veszítettünk el, össze vagyok törve, mert egy barátom távozott" - jelentette ki.

A divatfotósról 2010-ben Richard Press forgatott dokumentumfilmet Bill Cunningham New York címmel, amelyet többek között az Amerikai Rendezők Céhe (DGA) és az Amerikai Producerek Céhe (PGA) is díjára jelölt.