Cseszakov a lakossági hitelezés egyik megteremtője Oroszországban. Először a Standard Banknál, majd az Investsberbanknál (2006 óta OTP Bank) alapozta meg a fogyasztási hitelezés és a hitelkártya területek létrehozását.

2006 és 2011 között a bankszakember a Tinkoff Banknál dolgozott, először ügyvezető igazgatóként, majd mint a társaság vezérigazgatója és az igazgatóság elnöke.
Korábban dolgozott a BP-nél és a McKinsey & Co moszkvai irodájában is. George Cseszakov kitűnő minősítéssel végzett mechanika és matematika szakon a Moszkvai Állami Egyetemen 1994-ben, és mesterdiplomát szerzett 1996-ban informatika szakon a Princeton Egyetemen.

Cseszakov Illés Zoltánt váltja a bank élén. A hivatalos indoklás szerint Illés családi okokból, az OTP bankcsoport vezetésével történt közös megegyezés révén hagyja el posztját, de lapértesülések szerint a pénzintézet gyenge pénzügyi mutatói miatt kellett távoznia a korábbi vezetőnek.