Buenos Aires egyik szegénynegyedében nőtt fel, tízévesen került az Argentinos Juniors kölyökcsapatába. (Kistermete miatt először fiatalabbnak nézték, amikor azonban bemutatta, mit tud a labdával, azonnal szerződtették.) Tizenkét évesen már labdazsonglőrként lépett fel a meccsek szünetében, a felnőtt csapatban 1976. október 20-án mutatkozott be. 16 évesen ő lett az argentin futball történetének legfiatalabb profi játékosa, majd 19 évesen legfiatalabb gólkirálya. Az anyagi nehézségekkel küzdő klub 1981-ben eladta a Boca Juniorsnak, amely a következő évben meg is nyerte a bajnokságot.

A balul sikerült 1982-es világbajnokság után - az argentinok már a csoportkörben kiestek, Maradonát a brazilok ellen ki ia állították - az FC Barcelonába igazolt, világrekordot jelentő összegért. A katalán fővárosban nem érezte jól magát, sokszor volt sérült, állandósultak vitái a klubvezetéssel, így nem igazán marasztalták, amikor újabb átigazolási rekordot felállítva 1984-ben Nápolyba költözött.

A dél-olasz városban megtalálta helyét: a Napoli a szurkolók régi vágyát beteljesítve 1987-ben és 1990-ben megnyerte a bajnokságot, 1987-ben elhódította az olasz kupát, 1989-ben az UEFA Kupát is. Maradona nimbuszán az sem csorbított, hogy lazán vette az edzéseket, kiderült kokain-függősége, hírek keringtek kapcsolatáról a maffiával és született egy törvénytelen fia is.

Akkoriban vitathatatlanul a világ legjobbja volt, 1986-ban a vébén csapatkapitányként győzelemre vezette hazája válogatottját. Az angolok elleni meccsen lőtte két legismertebb gólját: először kézzel juttatta a hálóba a labdát (nyilatkozatában "Isten kezéről" beszélt), majd saját térfeléről indulva, a fél angol csapatot kicselezve talált be, 2002-ben ezt választották a futball-történelem legszebb góljának. 1990-ben már halványabb formában játszott, de az argentinok így is eljutottak a döntőig, ott azonban az NSZK visszavágott nekik a négy évvel korábbi vereségért.

Maradonát 1991-ben doppingvétség miatt eltiltották, Nápolyból is mennie kellett. Rövid sevillai kitérő után hazatért Argentínába, de már csak szórványosan lépett pályára. Még ott volt az argentin válogatottal az 1994-es világbajnokságon, de két mérkőzés után ismét megbukott a doppingteszten. E dicstelen mozzanattal gyakorlatilag le is zárult pályafutása, utoljára 1997. október 25-én lépett pályára a Boca Juniors mezében.

Bár edzőként két klubnál is megbukott, 2008-ban az argentin válogatott kapitányává nevezték ki, de az idei csúfos vébé-kudarc után menesztették. Maradona sarkos baloldali politikai nézeteivel, súly- és drogproblémáival is szerepel a lapokban - lefogynia ugyan nem sikerült, de saját állítása szerint öt éve nem fogyasztott kábítószert.

Fénykorában 168 centis magasságához 78 kiló tiszta izom társult. A gyors, kiszámíthatatlanul és félelmetesen cselező csatárt kevés védő tudta szabályosan megállítani, ha pedig ez nem sikerült, lövésre lendült félelmetes bal lába. Aranylabdája mellé 2006-ban a FIFA internetes voksolásán őt választották a múlt század legjobb futballistájának, a FIFA azonban a szabályokat az utolsó pillanatban megváltozatva holtversenyt hirdetett közte és Pelé között.