Már nemcsak a zeneművek szerzése és előadása, hanem a birtoklása is nagy üzlet

Sokat javult Bob Dylan üzleti érzéke azóta, hogy nagy sietve aláírta pályafutása első szerződését a menedzserének jelentkező Albert Grossmannal, aki a jogdíjak felét kötötte ki magának. Az 1941-ben Robert Allen Zimmerman néven, a minnesotai Duluthban született zenész röviddel később felmondta a kontraktust. Dylan igyekszik azt a képet kialakítani magáról, hogy az anyagi megfontolásokon felülemelkedő művész, ám valójában szakmája egyik legdörzsöltebb üzletembere: szerzeményei már legalább félezer filmben, tévésorozatban és reklámban megszólaltak.

Amikor 1994-ben hozzájárult, hogy a Coopers & Lybrand auditorcég egy hirdetésében jó pénzért felhasználja az 1964-es, nemzedéki himnusznak tekintett The Times They Are A-Changin' című dalát, akkora volt a felhördülés, hogy a Time magazin keserűen megállapította: ezzel vége a hatvanas éveknek. Azóta Dylan örökbecsű darabjai már Budweiser sörnek, Cadillac luxusterepjárónak, iPad tabletnek, IBM számítógépnek és Victoria's Secret női fehérneműnek is adtak zenei aláfestést. Az arculatából pedig Dylan nemcsak a megszokott pólókkal, bögrékkel és egyéb ajándéktárgyakkal csinál pénzt, a vele szerződött Barking Irons nevű cég egész kollekciót hozott ki azokra a ruhadarabokra – például a Dennis Hoppertől ajándékba kapott legendás kockás kardigánra – alapozva, amiket az énekes a pályafutása során viselt.