Bár az 1936-ban Charles Hardin Holley néven született énekes-dalszerző pályafutása mindössze 2-3 évre tehető, zenéje óriási hatással volt többek között a Beatlesre, a Rolling Stonesra, Bob Dylanre, a Grateful Deadre, Bruce Springsteenre, Elvis Costellóra és minden rockabilly zenekarra.

Buddy Holly tette szalonképessé a szemüveges énekeseket is (John Lennon erről így nyilatkozott: „Buddy Holly elfogadhatóvá tette, hogy valaki szemüveget viselt. Én voltam Buddy Holly”). Paul McCartney a Beatles kezdeti stílusáról azt mondta: „Legalább az első negyven, általunk írt dal Buddy Holly hatására született”.

Buddy Holly kezdetben Lubbock városban lépett fel, az áttörést 1955. október 14-e jelentette, amikor a Bill Haley and the Comets előtt léphettek színpadra. Itt figyelt fel rájuk Eddie Crandall, aki lemezszerződést ajánlott nekik. Az album 1957 májusában jelent meg. Ugyanebben az évben kijött a Crickets nevű zenekarával még egy kislemez.

Augusztusban a zenekar keleti turnéra indult, Washingtonba, Baltimore-ba és New York Citybe. Egy hét alatt a The Crickets népszerű lett még a hagyományosan feketék lakta területeken is. 1958 márciusában Buddy Holly és a Crickets Nagy-Britanniában lépett fel. A zenekar hamarosan az amerikai televíziók kedvence lett, minden show-ban felléptek, többek között Ed Sullivannél is.

Folyamatosan turnéztak és írták a számokat, nem volt olyan hónap, hogy vagy Buddy Holly, vagy a Crickets ne szerepelt volna a slágerlistákon.

Az utolsó Buddy Holly kislemez 1959. január 5-én jelent meg (Mindössze két évvel az első után!)

1959-ben szóló turnéba kezdett a Tommy Aallsup által vezetett háttérzenekarral, a The Winter Dance Tour Party keretében pedig sztárokkal együtt lépett fel Amerika területén többek között Ritchie Valensszel. Az egyik állomáson Duluthban (Minnesota) fellépett a fiatal Bobby Zimmerman, a későbbi Bob Dylan.

Buddy Holly utolsó fellépése a Surf Ballroomban (Clear Lake, Iowa) volt 1959. február 2-án. A koncert után Buddy Holly gépet bérelt, hogy a fárasztó buszozást a következő helyszínre elkerüljék.

Február 3-án Buddy Holly kisrepülőgépre ült J. R. Richardsonnal (The Big Bopper), Ritchie Valensszel és a pilótával, Roger Petersonnal, hogy Fargóba, a következő fellépésük helyszínéhez (Moorhead, Minnesota) a legközelebbi repülőtérre repüljenek.

A repülőgép a Mason City reptérről éjféltájban, erős havazásban szállt fel, és néhány mérfölddel távolabb lezuhant. Mindannyian életüket vesztették.