A fotósnak Taylor, Loren és Marilyn Monroe mellett olyan hírességeket álltak modellt, mint Audrey Hepburn, Brigitte Bardot, majd Madonna és Kylie Minogue.

Igazán híressé az a sorozat tette, amelyet Marilyn Monroe-ról készített , a színésznő 1962-ben bekövetkezett halála előtt hat héttel a Vogue magazinnak. Bert Stern három nap alatt 2571 felvételt csinált a díváról a Los Angeles-i Bel Air Hotelben, a képek The Complete Last Sitting címmel könyv formájában is megjelentek 1982-ben, illetve 2000-ben.

"Egyedülálló élmény volt Marilyn Monroe-val egy szállodaszobában" – mondta a fotós egy róla szóló dokumentumfilmben. Később Lindsay Lohannel megismételte a sorozatot a Vogue számára.

Stern számos felvétele rangos múzeumok, egyebek mellett a New York-i Modern Művészetek Múzeuma gyűjteményét gyarapítja.