A coachingkapcsolat azzal kezdődik, hogy a vezető dilemmával néz szembe, úgy érzi, elakadt. A vezetői coaching lényege, hogy segítse a vezetőt a kihívások leküzdésében és abban, hogy a közben tanultakat a szervezet számára eredményekké alakíthassa át. Az újságírókhoz vagy az antropológusokhoz hasonlóan a coachokban is természetes és igen fejlett kíváncsiság él az ügyfél problémás helyzete iránt. Emellett a coach jellemzően ugyanazokkal a fogalmi rendszerekkel, képekkel és metaforákkal dolgozik, mint a vezetők; arra ösztönzi az ügyfelet, hogy gondolkodásában, a jövőbeli állapot elképzelésében, a tervezésben és elvárásaiban legyen szigorú önmagához; arra készteti a vezetőket, hogy fejlesszék tanulási képességeiket, és lépjenek feljebb jelenlegi kompetenciaszintjükről; fejleszti az ügyfél képességeit, hogy az nehéz helyzetekben úrrá tudjon lenni szorongásain.
„Vezető” alatt olyan vezetőket értünk, akik szervezetük csúcsán vagy felsőbb szintjein helyezkednek el: vezérigazgatók, főigazgatók, gyárvezetők és ügyvezető igazgatók. A vezető munkáját három, tágabban értelmezett feladatban határozhatjuk meg, ezek: a cselekvési terület kommunikálása, vagyis a szervezet küldetésének, jövőképének és céljainak meghatározása a fő érintettek felé, valamint a lehetőségek és kihívások felvázolása. Az elkötelezettség kialakítása, kapcsolatépítés és olyan interakciók előmozdítása, amelyek hatására a csapatok kiemelkedő teljesítményt nyújthatnak, valamint az eredmények elérése mások közvetlen erőfeszítései, illetve a vezető saját erőfeszítései révén.
A vezetői coaching célja, hogy az ügyfél a fenti három feladatot minél hatékonyabban tudja ellátni. Vannak olyan coachok, akik csak egyszemélyes vezetői coachinggal foglalkoznak. Mások a nagyobb szervezetváltozási projektek eszköztárának egyik elemeként alkalmazzák a coachingot.
Könnyen azt gondolhatnánk, hogy ez a coaching a vezető által irányított csapat dinamikájától elszigetelten működik. Ez természetesen nem így van, még akkor sem, ha a coachingban csak a vezető vesz részt. Akár a teammel közösen, akár attól függetlenül zajlik, a coachingnak számításba kell vennie úgy a csapatot, mint az egész szervezetet. A vezetői coaching egyik célja, hogy a beosztottak hatékonyabb irányítása érdekében a vezetőt saját csapata felé fordítsa. Ennek köszönhetően a vezető és csapata egyaránt eredményesebbé válhat.
A szervezetek legfelső szintjein levő vezetőknek megvannak a maguk aggodalmai. Ők azok, akik a részvényesek, tulajdonosok és üzlettársak ügyeivel, az utódlás, a vállalat iránti lojalitás, a stratégiai szövetségek és a piaci pozíció kérdéseivel foglalkoznak. Sokan úgy tartják, hogy nekik nem szabad segítséget kérniük, mert az csak tovább fokozza bennük a „magányos ember a csúcson” érzést. A közép- és a csúcsvezetőknek nyújtott coaching közötti legnagyobb különbség a hangnem és a tempó eltéréseiben észlelhető. A csúcsvezetők nagyobb keménységet várnak el a coachtól. A keménység annyit tesz, hogy a coach tudja, mikor váltson a tapintatosról egy őszintébb, direktebb megfogalmazásra a kívánt hatás mihamarabbi elérése érdekében.