Jimmy Fontana a Le Marche tartománybeli Camerinóban Enrico Sbriccoli néven született. A Jimmy nevet egy híres dzsesszszaxofonos tiszteletére vette fel. Mielőtt figyelme a könnyűzene felé fordult volna, dzsesszt tanult, zenekarokban lépett fel, majd Rómába költözve saját együttest is alapított. A Fontana nevet saját elmondása szerint a telefonkönyvből választotta.

A hatvanas évek slágerszerzőjeként olyan dalok fűződnek a nevéhez, mint az Il mondo vagy a Che sará. Legnépszerűbb dalát azonban nem a szerző énekelte a híres olasz dalfesztiválon, San Remóban, mert lemezkiadója, az RCA nem engedte. Helyette az akkor egyre népszerűbb Ricchi e Poveri nevéhez fűződik a világszerte ismert dallam, amelyet spanyol és angol nyelvű változatban énekelve José Feliciano tett igazán világhírűvé.

Miután San Remóban nem ő arathatta le a sikert, visszavonult, öt éven át saját bárját üzemeltette, majd újra énekelni kezdett, ám a hatvanas évekbeli sikerei közelébe már sosem jutott.

Jimmy Fontana rajongott a fegyverekért, és szenvedélye révén belekeveredett egy mindmáig tisztázatlan súlyos ügybe: egy általa 1971-ben San Remóban vásárolt kisebb géppuskát 1988-ban úgy azonosították, mint amellyel számos merényletet, gyilkosságot követtek el 1978 és 1988 között. Az énekes azt állította, hogy 1977-ben eladta a fegyvert egy rendőrnek, aki azonban tagadja, hogy megvette volna.