A rendszer története 1996. július 4-én kezdődött a Szilícium-völgyben, ahol megalapították a HoTMaiL-t, mely ingyenes, webes alapú levelezőszolgáltatás volt, és az elsők között jött létre. A szolgáltatások bevezetésében úttörő szerepet vállalt a Hotmail, hiszen itt volt elsőként elérhető a csatolmányok vírusellenőrzése, ami a biztonság fokozását szolgálta. Természetesen több funkcióval is bővült a szolgáltatások köre, ilyen a naptár integrálása, a beépített olvasóablak, a szabályok hozzáadásának lehetősége, a helyesírás-ellenőrzés, a keresés és még sok más szolgáltatás - olvasható a blogon.

A Hotmail teljes történetét megtalálja a blog legfrissebb bejegyzésében.