Vagyonokat hordott össze szex magazinjával a Penthouse kitalálója. Akcióját 1965-ben kezdte, egy 1170 dolláros kölcsönnel. Abból kezdte felépíteni médiabirodalmát. Egy postai hiba miatt téves címekre ment ki mindegyik mintapéldány, de az érdelődést mégis sikerült felkelteni: az első szám, 120 ezer példány, egy nap alatt elfogyott.

Ez a híres háza Manhattanben

Guccione 1982-ben már 400 millió dolláros nettó vagyonon ült, később megtöbbszörözte ezt . Cégein kívül különleges műkincsgyűjteménye is több, mint 100 millió dollárt ért, ám befektetési bakijai után el kellett adni mindent. Nem jött össze neki a kaszinó Atlantic Cityben sem, noha sokmillió dollárt ölt az előkészületekbe. 

Manhattanben lakott az East 67-dik utcában egy 1700 négyzetméteres óriási házban, de volt egy vidéki villája is a New York állambeli Staatsburgban. Manhattani házában 27 szoba van, nyolc kandallónál lehet melegedni. Állítólag többször is szerette volna eladni, de nem tudta. Viszont a hitelezőinek nem tudott eleget tenni, ezért 2006-ban kénytelen volt kiköltözni onnan.

Vanessa Williams - sokat gyarapította Guccione vagyonát

A Penthouseban nagyon sok világsztár is megmutatkozott, köztük vol t Madonna, Vanessa Williams, Stephen King, Philip Roth, Joyce Carol Oates és Isaac Asimov - emlékeztetett a The New York Times. Népszerűsége csúcsára 1984 szeptemberében ért Vanessa Williams - az első fekete Miss Amerika - meztelen képeinek közlésével; ebből a számból csaknem 6 millió példányt adtak el, ami 14 millió dollár bevételt hozott. Bár a fotózás Williamsnek szépségkirálynői koronájába került, de egy csapásra közismertté tette a modellt, aki később énekesként és filmsztárként is befutott.

Guccione New Yorkban született, és pár hónapig katolikus szemináriumba is járt, mielőtt elhatározta, hogy művészi pályára lép. Előbb Rómában, majd Londonban folytatott festői tanulmányokat, közben többek között szakácsként, mosodavezetőként vagy éppen magánnyomozóként tartotta fenn magát.