"Nagyon keményen dolgozott és igazi jobb kezemmé vált az együtt töltött évek alatt" - írta menedzseréről Jackson a Moonwalk című könyvében. DiLeo vezényletével zajlott le Jackson Bad című lemezére épült turnéja is, és a két férfi még sokáig együtt dolgozott az 1980-as években.

Munkakapcsolatuk máig tisztázatlan felbontása után is jó barátok maradtak. A popsztár 2009 júniusában bekövetkezett halála előtt DiLeo felkereste Jacksont, hogy megossza vele elképzeléseit a nagy visszatérést jelentő This is It elnevezésű koncertsorozattal kapcsolatban.