A második világháborús veterán készítette az 1978-as Grease című musical nyitó képsorait és a Walt Disney Studios kötelékében töltött hosszú idő alatt olyan népszerű rajzfilmfigurákon dolgozott, mint Miki egér, Goofy és Donald kacsa. 

A háború után Wilson a Pinewood Studios művészeti részlegéhez szegődött, ahol többek között A bagdadi tolvaj című film munkálataiban vett részt. Végül 1950-ben érkezett az Egyesült Államokba, hogy a Disneynél lásson munkához, ahol egyebek mellett az 1955-ös klasszikus, a Susi és tekergő című rajzfilm megalkotásában is segédkezett.

Wilson, aki életének utolsó négy évében Alzheimer-kórtól szenvedett, más stúdiókkal is dolgozott együtt, köztük az UPA rajzfilm stúdió által életre keltett Mr. Magoo figuráján és a Hanna-Barbera rajzfilm stúdió által jegyzett Frédi és Béni karakterén is. 

1955-ben megalapította saját stúdióját, Fine Arts Films néven, amely Igor Stravinsky Petruska című balettjének adaptációjával aratta első jelentős sikerét. 1960-ban a legújabb technológiák alkalmazásával készített filmet a NASA űrpavilonja számára a seattle-i világkiállításon. 

Wilson nem csupán rajzfilmkészítőként, de festőként is megcsillogtatta tehetségét. Olajfestményeit, akvarelljeit és pasztellképeit a világ különböző pontjain vehette szemügyre a nagyközönség és néhány munkája a londoni Királyi Akadémia nyári kiállításán is helyet kapott.