„Ismerem Matt Whitakert, nagyszerű fickó” – mondta egy hónappal ezelőtt a Fox News hírtévének adott nyilatkozatában Trump, amikor arról  kérdezték, van-e alapja annak, hogy Sessions eltávolítására készül, s hogy Whitaker – aki Sessions kabinetfőnöke volt – lehet a miniszter átmeneti utódja. Most viszont Trump egy nyilatkozatban is többször azt álltotta, nem ismeri személyesen Whitakert, s nem is beszélt vele soha.

A helyzetet az teszi még inkább pikánssá, hogy az utóbbi hónapokban Whitaker többször is úgy nyilatkozott, hogy le kellene lassítani az elnök orosz kapcsolatai után is nyomozó Mueller-vizsgálatot. Trump többször is „boszorkányüldözésnek” nevezte a Mueller-vizsgálatot, ám egyelőre, valószínűleg a várható kedvezőtlen visszhang miatt, nem állította le a vizsgálódást.

A CNN szerint  bár Trump azt állítja, hogy nem beszélt Whitakerrel,  az ügyvezető miniszter az utóbbi hónapokban többször is megfordult a Fehér Házban, és lapértesülések szerint telefonon is beszélt már Trumppal.
Whitaker 2014–2016 között egy olyan kaliforniai cégnél volt a tanácsadó testület tagja, amely hamis ígéretekkel több millió dollárt csalt ki amerikai kisbefektetőktől, és ezért a szövetségi hatóságok el is rendelték a cég bezárását. Whitaker pár ezer dolláros jövedelmet is kapott, s a cég vezetője támogatta a politikus szenátusi választási kampányát is.

A CNN arról is beszámolt, hogy kabinetfőnöki kinevezése előtt Whitaker volt az ügyvezető igazgatója az Elszámoltathatóság és polgári bizalom (FACT) nevű washingtoni nonprofit szervezetnek is. A FACT arról vált híressé, hogy miközben rendszeresen feljelentett demokrata politikusokat, követhetetlen forrásokból kapott több millió dolláros támogatást. 2014–2016 között Whitaker 717 ezer dolláros jövedelmet kapott a FACT-tól.