Az 1940-ben született Espinosa Chepe a kubai forradalom 1959. január elsejei győzelme után Fidel Castro rendszerének egyik fontos kádere lett, jelentős szerepe volt szakértőként az agrárreform végrehajtásában, számos felelős tisztséget töltött be gazdasági intézményekben.

A Szovjetunióban bekövetkező változások, a peresztrojka idején a kubai kormányéval ellentétes álláspontja miatt vált "kegyvesztetté", 1992-ben munkahelyén, a nemzeti bankban már ellenforradalmárnak bélyegezték, később munkanélkülivé vált.

Akkor kezdett független újságíróként publikálni számos spanyol, angol és német nyelvű lapban, így a Cambio 16, az Estrategia Global, az Expansión, az El País, az El Nuevo Herald, a The Miami Herald, a Berliner Zeitung és az El Mundo hasábjain. 

2003-ban egyike volt az ellenzéki értelmiségiek, független újságírók 75 fős csoportjának, amelynek tagjait politikai perben elítéltek. Például húsz évi szabadságvesztésre ítélték Raúl Rivero kubai költőt és újságírót, Ricardo González Alfonso újságírót, ugyancsak húsz év szabadságvesztéssel sújtották Oscar Espinosa Chepét, Marta Beatriz Roque és Héctor Maseda közgazdászt.

A legsúlyosabb vád ellenük az volt, hogy összeesküvést szőttek amerikai diplomatákkal együtt a szocialista kubai állam megdöntésére. Fidel Castro akkori kubai elnök zsoldosoknak és hazaárulóknak nevezte őket.

Rossz egészségi állapota miatt Oscar Espinoza Chepét 2004 novemberében feltételesen szabadlábra helyezték.

Addigra megjelent az Egy baleset krónikája (Crónica de un desastre) című könyve, szabadlábra helyezése után pedig további két könyvet írt (2007-ben és 2011-ben), amelyekben bírálta a kubai belpolitikát, elemezve ugyanakkor a reformok pozitív elemeit, felhívva a figyelmet azok felemás és korlátozott jellegére is. Írásaiban bírálta a szigetország elleni amerikai gazdasági blokádot is. 

Májbetegsége - amely még a börtönben kezdődött - egyre súlyosbodott, 2013-ban Spanyolországba utazott feleségével, ahol azonnal hozzáláttak kezeléséhez. Az utóbbi hetekben fordult válságosra állapota.