A Golden Globe- és kétszeres Tony-díjas művész filmes karrierje 1977-ben kezdődött, először különböző tévésorozatokban szerepelt, mint például a Kojak, de felbukkant a Dallasban is. Első filmje a szintén 1977-es Nappalok és éjszakák volt. Egy évvel később az Óvakodj a törpétől című filmben szerepelt, de akkori szerepei nagyját még sorozatok és tévéfilmek alkották.

Az áttörést a Rambo – Első vér című akciófilm hozta el 1982-ben, ahol a helyi kisvárosi seriffet, Will Teasle-t alakította, aki konfliktusba kerül a Sylvester Stallone alakította Rambóval. Karrierje azután indult be, egymás után jöttek a különböző emlékezetes karakterszerepek olyan sokféle műfajú filmekben, mint a Gorkij park című thriller (1983), a Selyemgubó című sci-fi (1985), a Silverado című western (1985), a Trükkös halál című kalandfilm (1986) vagy a Törvényszéki héják című krimi (1986), de szerepelt korábbi filmjei folytatásaiban is, mint a Selyemgubó 2 (1988) és a Trükkös halál 2 (1991).

Eközben továbbra is látható volt televíziós sorozatokban és tévéfilmekben is. A kilencvenes években olyan ismert filmjei voltak, mint az Ártatlanságra ítélve (1990), a Tommy Boy (1995), a Henrietta csillaga (1995) vagy a Rómeó + Júlia (1996). A 2000-es évektől tévéfilmek és sorozatok alkalmi szerepei jelentették karrierje állomásait, de animációs filmekben is szinkronizált.