Ha a munkáltató nem adja ki az adott évre járó szabadságot, jogszabályt sért, ugyanis a Munka törvénykönyve (Mt.) szerint csupán az életkor alapján járó (az életkortól függően 1-10 nap) pótszabadság vihető át - külön megállapodás alapján - az adott évet követő 12 hónapra.

A tapasztalatok azt mutatják, hogy főként azoknak a kisebb vállalkozásoknak jelent nagyobb terhet az időarányos szabadság kiadása, amelyek az alacsonyabb létszám miatt nehezebben képesek megoldani a szabadságon lévő dolgozók helyettesítését. A munkaerőhiány miatt a nagyobb vállalatok számára is problémát okozhatnak az év utolsó hónapjaiban "bent ragadt" szabadságok, különösen olyan területeken, mint a kereskedelem, vagy a szállítmányozás, amelyeknek csúcsszezonja éppen az év végi időszakra esik.

A munkavállalók többsége hagyományosan a nyári szabadságot preferálja, a tervezés során célszerű nem csupán az időarányosan elmaradt szabadnapok pótlásáról, hanem lehetőség szerint az éves szabadságkeret minél nagyobb mértékű csökkentéséről is intézkedni nyáron - mutatnak rá.

A szabadság időpontjának meghatározásában a jogszabály a munkáltató számára biztosít nagyobb mozgásteret: a munkavállaló a szabadságkeretéből mindössze 7 munkanapról rendelkezhet szabadon. Ugyanakkor mindkét fél érdeke, hogy a többi szabadnapot is mindkét fél igényeit figyelembe véve adják ki.

A rugalmasságot korlátozó szabály, hogy a szabadság kiadásának időpontját a munkavállalóval legkésőbb a szabadság kezdete előtt tizenöt nappal közölni kell, a munkavállalónak a szabadságra vonatkozó igényét szintén legalább tizenöt nappal a szabadság kezdete előtt be kell jelentenie. Ha a munkavállaló az év során valamilyen okból mégsem tudta felhasználni a neki járó szabadságot, annak kiadását a munkaviszony tartama alatt később is követelheti. A szabadság pénzben ekkor sem váltható meg, arra csupán a munkaviszony megszűnésekor van lehetőség.