Azok az iPhone-tulajdonosok, akik csak az AppStore-ból töltenek le programokat, számos dolgot nem tudnak megvalósítani: nem tudnak például készülékükkel videókat rögzíteni, illetve olyan emulátorokat sem tudnak futtatni, amelyekkel más platformra írt programokat (a leggyakrabban játékokat) tudnának elindítani. Ilyen programokra specializálódott például a Jay Freeman által írt alkalmazás, a Cydia.

A Wall Street Journalnek adott interjújában Freeman azt mondja, a fejlesztőktől nem kér több pénzt, mint az Apple a hozzá fordulóktól - a cikk pedig arra is rámutat, hogy két más rivális is készül a színfalak mögött, az egyik például erotikus tartalmú játékokat ajánlana fel megvételre - az AppStore-ban a hasonló témájú játékok ugyanis nem elérhetőek.

Problémát jelenthet az, hogy az Apple által nem legalizált programok futtatásához úgynevezett jailbreaking szükséges, amelyet tavaly decemberben hiába próbált jogi úton engedélyeztetni az amerikai Electronic Freedom Foundation jogi szervezet. Az Apple februárban fellebbezett a kérelem ellen, véleményük szerint ugyanis mindez kevésbé biztonságossá és megbízhatóvá teszi a telefonokat - az ilyen módon "feltört" készülékeken továbbá árusítani lehetne a kalózforrásból beszerezett legális szoftvereket is. (Pontosításként hozzá kell tennünk: meg kell különböztetnünk a jailbreaking és az unlocking fogalmát. A jailbreaking nem teszi szolgáltató-függetlenné a készüléket, csak azt teszi lehetővé, hogy bármilyen iPhone-os szoftvert telepítsünk rá, míg az unlockingnak köszönhetően bármilyen SIM-kártyát beletehetünk a készülékbe.)